O São Paulo está na semifinal da Copa do Brasil pela quinta vez na história. Enfrentando o América-MG, na Arena Independência, pelo jogo de volta das quartas de final, a equipe comandada pelo técnico Rogério Ceni sofreu, mas empatou em 2 a 2, resultado suficiente par avançar de fase, já que venceu por 1 a 0 na ida, no Morumbi.

Com a classificação conquistada em Belo Horizonte, o time do São Paulo igualou as campanhas de 2002, 2012, 2015 e 2020, ficando atrás somente da campanha de 2000, quando o clube chegou à decisão do torneio e foi derrotado pelo Cruzeiro.

Com Rogério Ceni, Raí e companhia, o Tricolor empatou com o Cruzeiro em 0 a 0 no Morumbi, no jogo de ida. Na volta, no Mineirão, o São Paulo abriu o placar com um belo gol de Marcelinho Paraíba, mas sofreu a virada graças aos tentos de Fábio Júnior e Geovani, de falta, aos 45 do segundo tempo, com a bola passando por baixo da barreira.

Dois anos mais tarde, o São Paulo parou na semifinal. Enfrentando o rival Corinthians, o Tricolor perdeu o primeiro jogo por 2 a 0, e até venceu a segunda partida, por 2 a 1, resultado insuficiente para ir à decisão.

O São Paulo só foi voltar a disputar uma semifinal de Copa do Brasil dez anos mais tarde. Entre 2004 e 2010, o clube não participou do torneio por estar disputando a Libertadores – na época, as equipes que competiam no torneio continental não eram incluídas pela CBF para o mata-mata nacional.

Em 2012, o Tricolor teve pela frente o Coritiba na semifinal da Copa do Brasil. Na ida, no Morumbi, o São Paulo perdeu algumas oportunidades de gol e venceu apenas por 1 a 0, graças ao golaço de Lucas, que saiu costurando a defesa adversária e bateu da entrada da área, no cantinho. Porém, na volta, no Couto Pereira, o Coxa acabou revertendo com o triunfo por 2 a 0.

Em 2015, um clássico. São Paulo e Santos se enfrentaram pela semifinal da Copa do Brasil, mas o Tricolor mais uma vez levou a pior, perdendo tanto no Morumbi quanto na Vila Belmiro por 3 a 1, dando adeus ao torneio de forma melancólica.

A última vez que o São Paulo chegou a penúltima fase da Copa do Brasil foi com Fernando Diniz, em 2020. Em meio à pandemia de covid-19, o Tricolor chegou até a semifinal do torneio brigando simultaneamente pelo título do Brasileiro, mas foi eliminado pelo Grêmio ao perder o primeiro jogo por 1 a 0, em Porto Alegre, mesmo jogando melhor, e empatar sem gols na volta, no Morumbi.